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3-Octanon
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3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Contents


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Vorkommen

3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel,cite-ref-5[5] Rosmarincite-ref-6[6] und Nektarinencite-ref-7[7] vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziertcite-ref-pmid8806212-8-0[8] und wird deshalb als Nebenindikatorcite-ref-jasmin-wallner-9-0[9] in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft.cite-ref-gerhard-andreas-wiesm-ller-thomas-eikmann-birger-heinzow-guido-fischer-caroline-herr-thomas-gabrio-regine-szewzyk-10-0[10] Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.cite-ref-doi10-1007-bf02226916-11-0[11]

Gewinnung und Darstellung

3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.cite-ref-hsdb-12-0[12]

Eigenschaften

3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.cite-ref-gestis-2-10[2]

Verwendung

3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.cite-ref-13[13]cite-ref-14[14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.cite-ref-gestis-2-11[2]

Einzelnachweise

cite-note-cosing-11. Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
cite-note-gestis-22. Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-giovanni-fenaroli-32. Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-merck-43. Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.
cite-note-55. Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.
cite-note-66. Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).
cite-note-77. Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.
cite-note-pmid8806212-88. A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.
cite-note-jasmin-wallner-99. Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-gerhard-andreas-wiesm-ller-thomas-eikmann-birger-heinzow-guido-fischer-caroline-herr-thomas-gabrio-regine-szewzyk-1010. Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-doi10-1007-bf02226916-1111. M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.
cite-note-hsdb-1212. Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.
cite-note-1313. Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.
cite-note-1414. Code of Federal Regulations Title 21